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【少人数ベンチャーのリアル】社員6人のトゥモローリンクで働くと、キャリアはどう変わる?

キャリア形成 , ベンチャー転職 , 人事コンサル , 少人数組織 , 組織カルチャー

2026.07.23

「6人の会社」に飛び込んだ理由 ― 元大手人材・営業の本音

――前職は? なぜトゥモローリンクに?

佐藤:大手人材会社の営業でした。数字は追えていたけれど、「この採用は本当に会社と人の未来を良くしているのか」が見えにくかったんです。

山口:無形商材の法人営業。提案は楽しかったのですが、「受注して終わり」な感覚にモヤモヤしていて。

佐藤:トゥモローリンクは、採用から研修・組織開発まで関われる。「採用が未来を切り開き、職場環境が個人の成長を促す」というミッションに、やっと自分の価値観がハマった感じでした。

山口:人数が少ないほど、制度ではなく「人」勝負になる。その環境でどこまでやれるか試したくて来ました。

入社1年目で任される仕事の幅 ―「担当」ではなく「伴走者」になる

――1年目からどこまで任される?

山口:最初の3か月で、求人票作成、面接同席、採用広報の企画、研修運営のサポートまで一通り経験しました。いきなり全部「一人で」ではなく、代表や先輩とセットで。

佐藤:4か月目には、顧客の採用プロジェクトの進行をリードしました。「応募が集まらない」だけでなく、「そもそもどんな人とどんな未来をつくりたいのか」まで一緒に考える役割です。

山口:単なる業務分担というより、「この企業の未来づくりの一部を任されている」感覚は、大手時代にはなかったものですね。

代表との距離感 ―「月曜が楽しみ」は可能か?

――代表・渡邊とはどんな距離感?

佐藤:席も近いし、オンラインでも毎週1on1があります。案件の相談だけでなく、「自分は何を大事に働きたいのか」をかなり深掘りされます。

山口:代表の口ぐせが「月曜の朝、ワクワクして会社に来られるか」。売上や効率の話もしますが、最終的には「その働き方で、あなたは前向きでいられる?」と問い返される。

佐藤:経営判断の背景もかなりオープンに共有されるので、「なぜ今この方針なのか」が腹落ちしやすいですね。

失敗の共有のされ方 ―「やらかした」が個人攻撃にならないチーム

――失敗したとき、どんな空気?

山口:私は、ある研修プロジェクトの進行管理でミスをして、当日バタバタさせてしまったことがあって。

佐藤:全員で振り返りミーティングをしたよね。「誰が悪いか」ではなく、「プロセスのどこで危険信号が出ていたか」を徹底的に分解しました。

山口:そこで出たチェックリストが、次の案件から会社の標準フローになった。失敗が「山口の黒歴史」じゃなくて、チームの資産になる感じです。

佐藤:とはいえ甘いわけではなく、プロとしての基準ははっきり伝えられます。

数字と理想の両立 ―「きれいごと」で終わらせない現場

――ミッションと売上、どちらを優先?

佐藤:「はたらくがもっともっと前向きに」は合言葉ですが、「売上がなければ続けられないよね」という現実も全員が理解しています。

山口:たとえば採用支援でも、「短期で応募数だけ増やす打ち手」か「中長期のブランディング」か、必ず議論します。結果としてクライアントにとって何が一番価値か、数字で仮説を置いてから動く。

佐藤:理想だけでも、数字だけでも、どちらかに寄りすぎていないかを、週次で全案件を見直す習慣があります。

入社前に自分軸を整理する3つの質問

トゥモローリンクのような少人数ベンチャーが合うかどうかは、「自分軸」がどれだけ言語化できているかで変わります。検討前に、次の3つを紙に書き出してみるのがおすすめです。

  • 1年後、「ここだけは成長した」と胸を張りたい力は何か?
  • 仕事で譲れない価値観は何か?(例:裁量・チーム・社会的意義など)
  • 「月曜の朝ワクワクして出社している自分」は、どんな仕事をしているか?

これを整理しておくと、面談で聞くべきことも自然と見えてきます。

面談でぜひ聞いてほしいことリスト

少人数組織ほど、「入ってみないと分からない」を減らすための対話が重要です。面談では、次のような点を具体的に確認してみてください。

  • 1年目に想定されるプロジェクト例と、任される裁量の範囲
  • 失敗した案件の実例と、その後の対応・学びの共有の仕方
  • 代表が最近「迷った意思決定」と、その理由
  • 「はたらくがもっともっと前向きに」が、直近の施策にどう反映されているか
  • 今の6人が感じている、この会社の「弱み」や「伸びしろ」

こうした問いを通じて、「ここなら自分の可能性を試せそうか」を、自分の言葉で確かめていくことが大切です。